Икона "Утоли моя печали" была привезена в Москву казаками в 1640 году, при царе Михаиле Федоровиче, и находилась в церкви Святителя Николая, что на Пупышах в Садовниках. В этой церкви хранились записи о многих чудесах, происходивших от чудотворной иконы, но пожаром 1771 года все документальные свидетельства были уничтожены. Предание, однако, сохранило память о многих чудесных событиях, наиболее известным из которых является следующий случай, положивший начало почитания иконы как чудотворной.
Одна женщина знатного происхождения, жившая вдали от Москвы, долгое время была прикована к постели, страдая изнурительной болезнью. Врачи уже не надеялись на ее выздоровление, и женщина ожидала смертного исхода. Но однажды во сне болящая увидела Божию Матерь, сказавшую ей: "Вели себя везти в Москву. Там на Пупышеве, в храме Святого Николая, есть Мой образ с надписью: "Утоли моя печали", молись пред ним и получишь исцеление". Видение кончилось. Больная, все время бывшая без сознания, очнулась и, почуствовав в себе новую жизнь, рассказала домашним о своем видении и велела везти себя в Москву, а из них никто никогда не бывал в Москве. Добравшись до Москвы, отыскали и Пупышево и внесли больную в церковь Николая Чудотворца. Больная осмотрела все иконы, но не нашла той, которая являлась ей в видении. Сопровождавшие больную рассказали священнику о всем случившемся с нею. Тогда священник приказал причетникам принести с колокольни все там находившиеся иконы Пресвятой Богородицы. Когда внесли икону Утоли моя печали, то она оказалась до того покрытою пылью, что с трудом можно было разглядеть лик Богородицы, но больная, давно уже от слабости не говорившая и не владевшая ни руками, ни ногами, вдруг вскрикнула: "Она! Она!" - и перекрестилась, а когда после молебна приложилась к иконе, то почувствовала в себе столько силы, что встала на ноги и без всякой помощи вышла из церкви и вернулась домой совершенно здоровою. Это чудо совершилось 25 января, и с того времени в этот день совершается празднество иконы Божией Матери Утоли моя печали.
В Москве находятся еще четыре свято чтимые иконы Утоли моя печали, точные снимки с чудотворной 1) в церкви св. Иоанна Крестителя на Покровке; 2) в церкви св. апостолов Петра и Павла в Басманной; 3) в церкви св. Тихона Амафунтского у Арбатских ворот и 4) в церкви преподобного Сергия, что в Рогожской
